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卡里克接任后，安德雷·桑托斯成为其首位签约球员，然而该交易直至卡里克重返俱乐部半年后得以最终落实。在去年冬季转会窗口，曼联并未有任何动作，这主要归因于他们在夏季转会窗口已投入超过2亿英镑，成功引入了舍什科、姆伯莫、库尼亚和拉门斯等球员。
曼联近期在冬季转会窗口引入了海文与多尔古，不过他们并未对球队产生明显的改观。海文在加入球队时年仅18岁，此前在阿森纳一线队的亮相仅此一次，转会至曼联后也仅有6次登场机会。多尔古的表现略胜一筹，总共出场20次，然而这笔交易主要得益于曼联当时任命了阿莫林，球队急需能够融入其三后卫体系的边路球员。
在曼联完成这两次转会之前，球队主要采取的是租借策略。滕哈赫上任期间，曾租入萨比策、巴特兰以及韦霍斯特，这些引援效果不一。最近的一次重大引援发生在今年一月份，布鲁诺·费尔南德斯的加盟，但这一事件距今已有六年。自那以后，曼联在冬季转会窗口鲜有大规模的签约活动。
阿玛德于次年一月加入球队，与海文同年18岁加入。然而，在首个赛季，他如海文一般，鲜有在一线队亮相的记录。接下来的几个赛季，他先后被外租至流浪者和桑德兰。曼联曾在冬季转会窗口以高价引进球员时尝尽苦果。
引进亚历克西斯·桑切斯的高价投资在2018年成为了一次惨痛的教训，俱乐部在接下来的18个月内都未能成功将其出售。两年后，曼联再次以1000万英镑的租金将伊哈洛租借一年。这位前沃特福德队的前锋主要在欧联杯和足总杯中获得了比赛机会，但在英超联赛中并未取得进球。
由于曼联当前处境堪忧，面临降级风险，管理层在冬季可能会有所举措。此外，波切蒂诺迫切希望补充一名新的左边后卫，因为俱乐部在夏季试图招募此位置球员的尝试并未成功。
在本赛季与上一赛季截然不同的情况下，卢克·肖屡次遭受伤病困扰，导致管理层之前的高风险投资遭受了重大损失。而将中后卫临时改任边后卫的举措，亦违背了波切蒂诺所倡导的战术体系。
阿莫林曾在首个冬季转会窗口成功填补球队阵容的不足，当时仅以约3000万英镑的价格引入了多尔古。鉴于此，阿根廷教练此次冬季可能仍需寻求类似的经济实惠的引援策略。
